El ácido clorogénico (CGA) es un éster formado por el ácido cafeico y el ácido quínico, que actúa como un intermediario en la biosíntesis de lignina. El término ácidos clorogénicos hace referencia a una familia de polifenoles relacionados, que incluye ésteres de ácidos hidroxicinámicos (como el ácido cafeico, el ácido ferúlico y el ácido p-cumárico) con el ácido quínico.
A pesar del prefijo "cloro" en su nombre, los ácidos clorogénicos no contienen cloro. El nombre proviene del griego χλωρός (khloros, verde claro) y -γένος (genos, que significa "dar lugar a"), en alusión al color verde que se produce cuando estos compuestos se oxidan.
Propiedades químicas
Estructuralmente, el ácido clorogénico es el éster formado entre el ácido cafeico y la posición 3-hidroxilo de L-ácido quínico.[2] Los isómeros del ácido clorogénico son éter cefólicos en otros sitios hidroxilo del anillo quínico del ácido: 4-O-caffeolquinico (ácido criptoclorogénico o 4-CQA) y ácido 5-O-cafeolquínico (ácido neoclorogénico o 5-CQA).
El epímero en posición 1 aún no ha sido informado.
Existe ambigüedad considerable en la numeración de los átomos del ácido clorogénico.[3] La numeración de los átomos en el anillo del ácido quínico estuvo invertida en las directrices de 1976 de la IUPAC, con la consecuencia de que 3-CQA era el 5-CQA, y 5-CQA era el 3-CQA.
Este artículo utiliza la numeración original, la cual era exclusiva con anterioridad a 1976, (clorogénico para el ácido 3-CQA, mientras neoclorogénico para el ácido 5-CQA).
Después los investigadores y los fabricantes se han dividido, con ambos sistemas de numeración en uso. Incluso las recomendaciones de la IUPAC no son enteramente satisfactorios cuándo son aplicados a algunos ácidos clorogénicos menos comunes.[4]
Las estructuras que tienen más de un grupo de ácido cafeíco se denominan ácidos isoclorogénicos, y pueden ser encontrados en el café.[5] Hay varios isómeros, como ácido 3,4-dicafeoilquinico y ácido 3,5-dicafeoilquinico y cinarina (ácido 1,5-dicafeoilquinico).[6]
El ácido clorogénico es totalmente soluble en etanol y acetona.
Ácido clorogénico en la naturaleza
El ácido clorogénico puede ser encontrado en el bambú Phyllostachys edulis, como igualmente en el Yacon.[7]
Otras plantas lo contienen también.[8][9]
Referencias
